Soal Kimia Organik 2 Tahun 2014

Yv7

Senyawa alkohol

1, Gambarkan secara tiga dimensi senyawa methanol. Berapa sudut ikatan O- H-C? Gambarkan pula tiga dimensi dari dimetil eter.

2.Dengan berat molekul yang sama, dimetil eter memiliki titik didih -24oC (berupa gas), sedangkan etanol memiliki titik didih 78oC. Berikan penjelasan kenyataan sifat fisik tersebut

3. Usulkan struktur untuk senayawa 3-etil-3-metil-2-pentnol, 2,2-dimetil-1,4-heksandiol

4. Berikan pula struktur dari senyawa 4-hidroksi-2-butanon; asam 2-hidroksipropionat

5. Alkohol dapat dibuat dengan cara brominasi alkil halide, tetapi reaksinya tidak spesifik. Usulkan tiga produk reaksi beserta tiga mekanisme reaksinay bila 1-bromopentana direaksikan dengan NaOH.

6. Senyawa 3-pentanol dapat dibuat dengan cara mereaksikan metil format dengan reagen Grignard (diikuti dengan hidrolisis). Usulkan tahap-tahap reaksinya.

7. Reaksi adisi senyawa alkena (CH3)2C=CH2 dengan Hg(OAc)2 akan menghasilkan produk alcohol yang berbeda dengan BH3 (diikuti hidrolisis dengan H2O2/HO-). Tuliskan kedua produk reaksi tersebut.

8.Alkohol bila direaksikan dengan HCl akan terjadi produk terionisasi (karbokation) sehingga dapat menghasilkan produk substitusi, eliminasi beta dan penata-ulangan. Berikan mekamenisme yang terjadi untuk ketiga reaksi tersebut. Ambil contoh senyawa 1-pentanol.

(catatan: soal ini mirip dengan soal nomor 5)

9. Untuk mengatasi ke-tidak-selektif-an reaksi soal no 8, para peneliti umumnya menggunakan SOCl2 atau PCl3 atau PCl5 sebagai sumber halida. Usulkan salah satu mekanisme-nya.

10. Dari data menunjukkan bahwa pKa sikloheksanol adalah 15,9 , sedangkan pKa fenol adalah 10. Berikan ulasan mengenai data ini, dengan cara memberikan definisi keasaman (Ka) dan bentuk-bentuk resonansi ion alkoksidanya.

11. Usulkan mekanisme reaksi esterifikasi senyawa asam palmitat dengan methanol

12.Senyawa sikloheksil-pentil-eter dapat dibuat melalui reaksi Willamson dari alcohol. Usulkan senyawa asal yang dibutuhkan, dan usulkan pula tahap-tahap reaksinya.

Aromatisitas, benzene dan benzene tersubstitusi

1, Berikan suatu ilustrasi (paling sedikit tiga) yang dapat memberi bukti bahwa ikatan rangkap pada senyawa benzene tidak seperti pada senyawa triena yang terisolasi.

2.Usulkan tiga syarat agar senyawa organic dapat dikatakan AROMATIS.

3.Berikan gambaran mengenai mekanisme reaksi substitusi elektrofilik aromatic pada benzene.

4.Usulkan reagen dan kondisi yang diperlukan agar elektrofil-elektrofil ini dapat dibuat: +NO2, Cl+, HSO3+, C2H5+, CH3C+(O)

5. Nitrasi terhadap fenol lebih cepat dibanding dengan benzene, dan nitrasi terhadap benzene lebih cepat dibandingkan terhadap nitro-benzena. Usulkan penyebab kenyataan ini.

6. Brominasi terhadap senyawa fenol akan menghasilkan produk bromo fenol pada posisi orto dan para, TIDAK pada posisi meta. Berikan bentuk-bentuk (hasil resonansi) ion arenium dari semua posisi yang mungkin sehingga dapat menjelaskan kenyataan ini.

7. Alkilasi terhadap senyawa nitrobenzene akan menghasilkan produk pada posisi meta. Berikan bentuk-bentuk (hasil resonansi) ion arenium dari semua posisi yang mungkin sehingga dapat menjelaskan kenyataan ini

8. Dari soal no 6,7 dan 8, kesimpulan apa yang dapat anda usulkan? (fokuskan pada gugus penarik/pendorong electron, aktivasi cincin ~ hubungannya dengan kecepatan reaksi, dan produk reaksi)

9. Senyawa 1-kloro-2,4,6-trinitrobenzena dengan H2O akan mudah mengadakan REAKSI SUBSTUTUSI NUKLEOFILIK aromatic, dimana gugus Cl akan digantikan oleh gugus OH. Tuliskan mekanisme reaksinya (lihat buku Fessenden jilid 1 hal. 525.)

10. Dengan memperhatikan kaidah substitusi ketiga pada system aromatik, tuliskan produk reaksi untuk,

(i) nitrasi terhadap p-metil fenol

(ii) alkilasi terhadap o-nitrotoluena

(iii) brominasi terhadap m-hidroksibenzaldehida.

Senyawa amina

1, Tuliskan struktur dari (i) N-metil-2-propilamina (ii) N,N-dimetil-2-propilamina (iii) N-metilpiperidinium bromide,

2. Titik didih metilamina, dimetilamina dan trimetilamina berturut turut adalah -6,3oC, 7,5oC dan 3oC. Terdapat anomaly dari kaidah yang menyebutkan bahwa semakin besar berat molekul maka titik didih akan semakin besar pula. Berikan uraian mengenai data-data ini.

3.Terdapat beberapa publikasi yang berhubungan dengan reaksi demetilasi garam ammonium untuk menghasilkan amina, yang dapat anda akses di internet. Buat ulasan atau ringkasan dari salah hasil searching saudara.

4. Reaksi garam metil-piperidinium klorida (catatan: ammonium dapat disintesis secara mudah melalui alkilasi amina) dengan suatu basa (missalnya NaOH) akan menghasilkan produk eliminasi beta lebih banyak daripada reaksi demetilasi menghasilkan senyawa amina. Tuliskan mekanisme reaksi kedua reaksi ini

2.Usulkan tiga syarat agar senyawa organic dapat dikatakan AROMATIS.

3.Berikan gambaran mengenai mekanisme reaksi substitusi elektrofilik aromatic pada benzene.

4.Usulkan reagen dan kondisi yang diperlukan agar elektrofil-elektrofil ini dapat dibuat: +NO2, Cl+, HSO3+, C2H5+, CH3C+(O)

5. Nitrasi terhadap fenol lebih cepat dibanding dengan benzene, dan nitrasi terhadap benzene lebih cepat dibandingkan terhadap nitro-benzena. Usulkan penyebab kenyataan ini.

6. Brominasi terhadap senyawa fenol akan menghasilkan produk bromo fenol pada posisi orto dan para, TIDAK pada posisi meta. Berikan bentuk-bentuk (hasil resonansi) ion arenium dari semua posisi yang mungkin sehingga dapat menjelaskan kenyataan ini.

7. Alkilasi terhadap senyawa nitrobenzene akan menghasilkan produk pada posisi meta. Berikan bentuk-bentuk (hasil resonansi) ion arenium dari semua posisi yang mungkin sehingga dapat menjelaskan kenyataan ini

8. Dari soal no 6,7 dan 8, kesimpulan apa yang dapat anda usulkan? (fokuskan pada gugus penarik/pendorong electron, aktivasi cincin ~ hubungannya dengan kecepatan reaksi, dan produk reaksi)

9. Senyawa 1-kloro-2,4,6-trinitrobenzena dengan H2O akan mudah mengadakan REAKSI SUBSTUTUSI NUKLEOFILIK aromatic, dimana gugus Cl akan digantikan oleh gugus OH. Tuliskan mekanisme reaksinya (lihat buku Fessenden jilid 1 hal. 525.)

10. Dengan memperhatikan kaidah substitusi ketiga pada system aromatik, tuliskan produk reaksi untuk,

(i) nitrasi terhadap p-metil fenol

(ii) alkilasi terhadap o-nitrotoluena

(iii) brominasi terhadap m-hidroksibenzaldehida.

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

You may use these HTML tags and attributes: <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <strike> <strong>